簡介：通過甲醛和15種殺菌劑對甲醛敏感和甲醛抗性綠膿桿菌的作用研究，發現了15種殺菌劑不同的作用模式。這些菌株（包括誘導抗性和交叉抗性）對不同殺菌劑的反應，使上述殺菌劑可以根據此機制分為不同類別。1組殺菌劑對甲醛敏感和甲醛抗性綠膿桿菌的作用與甲醛幾乎沒有差異。2組殺菌劑在折算為等摩爾甲醛的濃度下對甲醛敏感和甲醛抗性綠膿桿菌沒有作用。然而用甲醛和此組殺菌劑處理的甲醛敏感綠膿桿菌會變成甲醛交叉抗性菌株。3組殺菌劑對甲醛敏感和甲醛抗性綠膿桿菌都有效，但是殘余的甲醛敏感綠膿桿菌會變成抗性菌株。4組殺菌劑（對照）作用機理與甲醛的作用方式無關。這個分組方法不僅與作用機制有關，還與殺菌劑的分子結構相關。
殺菌劑分組：
1組殺菌劑：
甲醛、羥乙基六氫均三嗪、乙基六氫均三嗪、4,4-二甲基惡唑烷、2-羥甲基乙醇胺、2-氨基-2-甲基-丙醇、羥乙基六氫均三嗪和 吡啶硫酮鈉的混合物、1,3-二羥甲基-5,5-二甲基海因、5-羥甲基-1-氮雜-3,7-二氧雜雙環（3.3.0.）辛烷
2組殺菌劑：
1-(3-氯代烯丙基)-3,5,7-三氮雜-1-氮翁、2-氯-N-(羥甲基)乙酰胺
3組殺菌劑：
2-羥甲基-2-硝基-1,3-...三羥甲基硝基甲烷、2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇、4-(2-硝基丁基)嗎啉、4,4-(2-乙基-2-硝基三亞甲基)二嗎啉
4組殺菌劑：
6-乙酰氧基-2,4-二甲基-m-二惡烷、吡啶硫酮鈉
結果：
在評估化合物殺菌活性中甲醛的作用時，更多的是與化合物中能產生甲醛基團占化合物的比例有關。
甲醛抗性菌株是通過甲醛敏感菌株用由低及高濃度的乙基六氫均三嗪處理得到。其對甲醛的MIC是敏感菌株的3倍以上。
根據以下三個方面來對殺菌劑進行分組：1、殺菌劑產生等量甲醛的機理。2、殺菌劑對甲醛抗性和甲醛敏感菌株的不同作用。3、誘導敏感菌株成抗性和交叉抗性菌株的不同。
1組殺菌劑：
這些殺菌劑在釋放相同量的甲醛的濃度下與甲醛的殺菌活性幾乎沒有差別。敏感菌株對于此類殺菌劑和甲醛同樣敏感。而在同樣濃度下無法殺死抗性菌株。敏感菌株經過3mM甲醛誘導后再轉入上述濃度的殺菌劑中時，可以發現菌株的敏感性下降。敏感菌株經過相對于3mM甲醛的殺菌劑誘導后，菌株對甲醛的敏感性也是下降的。
2組殺菌劑：
這些殺菌劑在模擬釋放3mM甲醛的濃度下并無等量的甲醛釋放，對敏感菌株并無活性。這可能與殺菌劑的水解程度或商品化產品中非甲醛添加劑的高濃度有關。為了使敏感菌株致死，必須提高殺菌劑的濃度。在能殺滅敏感菌株的相同濃度下，甲醛抗性菌株有明顯的抗性。用甲醛和2組殺菌劑誘導會導致敏感菌株產生交叉抗性。因此，除了該殺菌劑不能產生同等量的甲醛外，殺菌劑的殺菌活性中有甲醛的參與。
3組和4組殺菌劑：
2-羥甲基-2-硝基-1,3-...三羥甲基硝基甲烷是緩慢的甲醛釋放體，用于金屬加工液中。類似的2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇由于釋放甲醛而具有殺菌活性。4-(2-硝基丁基)嗎啉、4,4-(2-乙基-2-硝基三亞甲基)二嗎啉不是甲醛釋放體，甲醛的計算是按照在合成中加入甲醛的量。
奇怪的是，2-羥甲基-2-硝基-1,3-...三羥甲基硝基甲烷在模擬釋放1、2或3個甲醛分子時的濃度下是無殺菌活性的。而且在測試體系中即使有更高的劑量也無活性。然而，它能誘導敏感菌株在3mM甲醛下有抗性。
有溴、硝基的類似物對敏感和抗性菌株均有效。嗎啉類殺菌劑開始對敏感和抗性菌株均有效，當敏感菌株用殺菌劑處理后，菌株對甲醛的抗性會增加。
4組殺菌劑對敏感和抗性菌株均有殺菌活性。它與甲醛和甲醛釋放體的作用機制是不同的。
討論：
工業殺菌劑的MIC和使用劑量通常用PPM表示。但在比較甲醛釋放體殺菌劑時可能會誤導結果。按照殺菌劑分子濃度來進行比較同樣會如此。如果甲醛基團是活性部位，可靠的比較數據只可能產生于潛在甲醛的等摩爾殺菌劑濃度。
殺菌劑能夠釋放甲醛的量不應該超過理論上殺菌劑在合成時所加入的甲醛摩爾數。潛在甲醛釋放的數量和速度有幾個因素控制。內在的因素是殺菌劑的結構。有環的甲醛釋放體化合物就與無環的化合物不同。一般而言，無環化合物在酸性條件下比有環化合物穩定，而在堿性條件下相反。另外，化合物結構中C-N鍵甲醛釋放的數量和速度比C-C鍵多。
1-(3-氯代烯丙基)-3,5,7-三氮雜-1-氮翁在中性和堿性條件下釋放微量的甲醛，相比之下，烏洛托品在此條件下穩定且不釋放甲醛。1-(3-氯代烯丙基)-3,5,7-三氮雜-1-氮翁部分釋放甲醛的原因在于堿性s-均三嗪的季胺化。在PH7-8時，約有30%的潛在甲醛能夠釋放。
三羥甲基硝基甲烷是一個緩慢的甲醛釋放體，是金屬加工液中最有效殺菌劑之一。此化合物是甲醛中心C原子的烷基化而成。該化合物在TSB中無活性是由于在PH7時穩定，只有最少量的甲醛釋放。相反的，其類似物2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇在此條件有殺菌活性。溴基團用CH2OH取代后，化合物的活性會顯著提高，這與甲醛無關。
嗎啉類化合物導致的交叉抗性的形成看似是非單向性的。經過嗎啉類處理后的殘余菌株對甲醛有抗性，但是用甲醛處理后的殘余菌株對嗎啉類無抗性。這一異常現象的產生是由于嗎啉類混合物中有殘余甲醛的存在。因為在合成過程中有甲醛加入。
4組化合物是陰性對照。此類化合物如吡啶硫酮鈉對甲醛抗性菌株有效。二惡烷衍生物出乎意外對甲醛抗性菌株更有效。
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